Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa

Çandarlı Kara Halil Hayreddin Paşa, Osmanlı Devleti'nin ilk vezir ve kâdılarından, Hanefî mezhebine mensup bir fıkıh âlimi ve velî olarak anılır. Asıl adı Halil bin Ali'dir. Bugün Eskişehir'e bağlı Sivrihisar'ın Cendere köyünde doğduğu, Çandarlı nisbesini de bu yöreden aldığı belirtilir. Doğum tarihi bilinmemektedir. Küçük yaştan itibaren devrin âlimlerinden ders aldı; Osman Gâzi'nin kayınpederi Şeyh Edebâlî'nin akrabasından olduğu ve Osmanlı'nın kuruluşunda etkili ahî teşkilatı içinde yer aldığı nakledilir. Orhan Gâzi'nin İznik'te açtığı Orhâniye Medresesi'nde Dâvûd-i Kayserî, Tâcüddîn Kürdî ve Alâüddîn Esved gibi hocaların yanında yetişti. Bir gün Orhan Gâzi'nin huzurunda imamlık etmesi üzerine sultanın gözüne girdi ve hocası Alâüddîn-i Esved tarafından ona takdim edildi. Sırasıyla Bilecik, İznik ve Bursa kadılıklarında bulundu. Murâd-ı Hüdâvendigâr döneminde Osmanlı'da ilk kez ihdas edilen kazaskerlik makamına ilk olarak o getirildi. Genç devletin teşkilatlanmasında önemli rol oynadı; düzenli askerî yapının kurulmasında, yaya ve müsellem adlı piyade ile süvari birliklerinin oluşturulmasında ve Molla Rüstem'le birlikte malî teşkilatın tesisinde görev aldı. Daha sonra Hayreddin Paşa unvanıyla vezir oldu ve idarî, malî ve askerî işleri birlikte yürüttü. 1385'te ordunun başında Rumeli'ye sefere çıkarak Karaferye, Serez ve Selânik'i aldı, Tesalya ve Manastır'a girdi. Vardar Yenicesi'nde hastalanıp Serez'e nakledildi ve 1387 (H.789) yılında orada vefat etti. İlmi, takvası, tevazuu ve cömertliğiyle tanındığı; Serez, İznik ve Gelibolu'da cami ve imaretler yaptırdığı, ayrıca Kazvînî'nin Telhîs-ül-Miftâh adlı eserine şerh yazdığı kaydedilir.